4 days ago
14
Reaksi nitrasi benzena merupakan salah satu topik menarik dalam bidang kimia. Meskipun demikian, masih banyak orang yang belum memahami konsep ini dengan baik. Oleh karena itu, artikel ini akan membahas secara singkat dan jelas mengenai mekanisme reaksi nitrasi benzena, sehingga Anda dapat memahami konsep kimia ini dengan lebih baik.
Baca Juga: Benzena dan Turunannya, Pengertian hingga Fungsinya
Mekanisme Reaksi Nitrasi Benzena, Berikut Penjelasan Langkah-Langkahnya
Benzena merupakan salah satu senyawa organik yang paling penting dalam dunia kimia. Senyawa ini berfungsi sebagai dasar untuk berbagai senyawa lainnya yang berguna dalam berbagai aplikasi industri.
Struktur cincin unik dan reaktivitas kimia khusus membuat benzena menjadi senyawa yang sangat menarik untuk dipelajari. Oleh karena itu, benzena sering orang gunakan sebagai bahan dasar dalam sintesis kimia dan berbagai proses industri lainnya.
Sosok yang pertama kali mengusulkan senyawa ini yaitu August Kekule pada akhir abad ke-19. Ia menggambarkan benzena sebagai cincin heksagonal yang memiliki 6 atom karbon saling terikat dengan ikatan tunggal serta rangkap bergantian. Namun kini senyawa ini digambarkan sebagai cincin heksagonal yang memiliki satu lingkaran di tengahnya.
Reaksi nitrasi benzena melibatkan penambahan gugus nitro ke cincin benzena melalui proses substitusi elektrofilik aromatik. Reaksi ini biasanya dilakukan dengan menggunakan campuran asam sulfat dan asam nitrat, di mana asam sulfat berfungsi sebagai katalisator dan agen pengering.
Dalam reaksi ini, asam sulfat dan asam nitrat bereaksi untuk membentuk ion nitronium, yang merupakan elektrofil langsung yang akan bereaksi dengan cincin aromatik benzena. Ion nitronium ini terbentuk melalui protonasi antara asam sulfat dan asam nitrat.
Setelah ion nitronium terbentuk, maka akan menyerang elektron dari sistem aromatik, yang kemudian akan menghasilkan produk nitrasi benzena. Proses ini sesuai dengan mekanisme substitusi aromatik elektrofilik standar, yang menjelaskan bagaimana elektrofil menyerang sistem aromatik untuk membentuk produk substitusi.
Mekanisme reaksi nitrasi benzena terjadi dalam beberapa langkah seperti berikut ini:
Pembentukan Ion Nitronium
Langkah pertama yaitu pembentukan ion nitronium yang berasal dari reaksi asam sulfat dan asam nitrat. Dalam reaksi tersebut, asam sulfat berperan sebagai katalis yang menghilangkan asam nitrat hingga terbentuk ion nitronium. Ion tersebut sangat elektrofilik dan reaktif serta siap untuk menyerang cincin benzena.
Serangan Ion Nitronium
Setelah terbentuknya ion nitronium, langkah berikutnya yaitu terjadinya serangan elektrofilik dari ion tersebut pada cincin benzena. Cincin benzena memiliki sistem ikatan π yang berfungsi sebagai pasangan elektron bebas untuk menyerang elektrofil. Pada tahap ini salah satu ikatan π pada cincin benzena akan diputus dan elektron dari ikatan tersebut digunakan untuk membuat ikatan baru dengan ion nitronium.
Baca Juga: Reaksi Netralisasi Asam Basa, Berikut Pengertian dan Contohnya
Langkah mekanisme reaksi nitrasi benzena mengarah pada pembentukan intermediet atau kompleks sigma. Kompleks sigma yang terbentuk tersebut memiliki muatan positif dan terdelokalisasi pada sepanjang cincin benzena. Senyawa tersebut masih belum stabil dan perlu langkah selanjutnya untuk menghilangkan muatan positifnya.
Deprotonasi Kompleks Sigma
Langkah terakhir yaitu deprotonasi kompleks sigma untuk menghilangkan muatan positif dan menghasilkan produk utama nitrobenzena. Proses deprotonasi ini terjadi lewat transfer proton ke ion sulfat yaitu produk sampingan dari pembentukan ion nitronium sebelumnya. Produk akhir dari proses ini yaitu nitrobenzena dan asam sulfatnya akan tetap berfungsi sebagai katalisator.
Selama mekanisme reaksi nitrasi benzena ini, ion sulfat sangat penting karena berperan menghilangkan proton dari kompleks sigma. Proses pembentukan ion nitronium dari asam sulfat dan nitrat menunjukkan pentingnya katalisis pada reaksi ini. Asam sulfat membantu meningkatkan reaktivitas asam nitrat yang sebenarnya lebih lemah dan kurang elektrofilik.
Faktor yang Mempengaruhinya
Terdapat beberapa faktor yang dapat mempengaruhi laju dan hasil dari mekanisme reaksi ini. Salah satu faktor utama yang sangat mempengaruhi lajunya yaitu konsentrasi dari asam sulfat dan juga asam nitratnya. Campuran yang konsentrasinya lebih tinggi akan menghasilkan ion nitronium lebih banyak dan meningkatkan laju reaksi.
Selain konsentrasi asam sulfat dan asam nitrat, terdapat faktor lainnya yang tidak kalah penting yaitu suhu. Sama seperti konsentrasi asam sulfat dan asam nitrat, suhu yang lebih tinggi juga akan meningkatkan laju reaksi. Akan tetapi, suhu yang terlalu tinggi nantinya bisa menyebabkan reaksi sampingan yang sebenarnya tidak diinginkan.
Baca Juga: Pengertian, Contoh dan Sifat Larutan Elektrolit Biner
Mekanisme reaksi nitrasi benzena adalah reaksi substitusi elektrofilik aromatik dengan melibatkan tindakan penambahan gugus nitro ke cincin benzena. Dalam prosesnya terdapat 3 langkah yaitu pembentukan ion nitronium, serangan ion nitronium pada cincin benzena, dan terakhir deprotonasi kompleks sigma. (R10/HR-Online)
